Code:

заголовок StringGrid
procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
begin
StringGrid1.Cells[0,0] := 'A Simple';
StringGrid1.Cells[1,0] := 'Way';
StringGrid1.Cells[2,0] := 'To';
StringGrid1.Cells[3,0] := 'Do It';
StringGrid1.Cells[4,0] := 'Check !!';
AddCheckBoxes; // добавляем чекбоксы...
end;
 
procedure TForm1.AddCheckBoxes;
var i: Integer;
    NewCheckBox: TCheckBox;
begin
clean_previus_buffer; // очищаем неиспользуемые чекбоксы...
for i := 1 to 4 do
begin
   StringGrid1.Cells[0,i] := 'a';
   StringGrid1.Cells[1,i] := 'b';
   StringGrid1.Cells[2,i] := 'c';
   StringGrid1.Cells[3,i] := 'd';
   NewCheckBox := TCheckBox.Create(Application);
   NewCheckBox.Width := 0;
   NewCheckBox.Visible := false;
   NewCheckBox.Caption := 'OK';
   NewCheckBox.Color := clWindow;
   NewCheckBox.Tag := i;
   NewCheckBox.OnClick := CheckBox1.OnClick; //Связываем предыдущее событие OnClick
                                             // с существующим TCheckBox
   NewCheckBox.Parent := Panel1;
   StringGrid1.Objects[4,i] := NewCheckBox;
   StringGrid1.RowCount := i;
end;
set_checkbox_alignment; // расположение чекбоксов в ячейках таблицы...
end;
 
Procedure TForm1.clean_previus_buffer;
var NewCheckBox: TCheckBox;
     i: Integer;
begin
for i := 1 to StringGrid1.RowCount do
   begin
   NewCheckBox := (StringGrid1.Objects[4,i] as TCheckBox);
   if NewCheckBox <> nil then
     begin
       NewCheckBox.Visible := false;
       StringGrid1.Objects[4,i] := nil;
     end;
   end;
end;
 
Procedure TForm1.set_checkbox_alignment;
var NewCheckBox: TCheckBox;
     Rect: TRect;
     i: Integer;
begin
for i := 1 to StringGrid1.RowCount do
   begin
     NewCheckBox := (StringGrid1.Objects[4,i] as TCheckBox);
     if NewCheckBox <> nil then
       begin
         Rect := StringGrid1.CellRect(4,i); // получаем размер ячейки для чекбокса
         NewCheckBox.Left := StringGrid1.Left + Rect.Left+2;
         NewCheckBox.Top := StringGrid1.Top + Rect.Top+2;
         NewCheckBox.Width := Rect.Right - Rect.Left;
         NewCheckBox.Height := Rect.Bottom - Rect.Top;
         NewCheckBox.Visible := True;
       end;
   end;
end;
 
procedure TForm1.StringGrid1DrawCell(Sender: TObject; ACol, ARow: Integer;
Rect: TRect; State: TGridDrawState);
begin
if not (gdFixed in State) then set_checkbox_alignment;
end;